Nel 1990 il Milan punta a vincere tutto, anche la Coppa Italia. In semifinale, si rinnova la sfida con il Napoli.
Il Milan di Sacchi nella stagione 1989/90 si arrampica fino sul tetto del mondo: dopo lo scudetto, la banda di Sacchi stravince la Coppa dei Campioni e poi si aggiudica la Coppa Intercontinentale. I rossoneri puntano a vincere tutto in primavera.
Il cammino nella coppa nazionale
In Coppa Italia il Milan inizia il proprio percorso a agosto: nel primo turno i rossoneri superano il Parma solo ai rigori. Una settimana più tardi è la rete nel finale di Massaro a eliminare la Cremonese. La manifestazione prevede successivamente dei mini-gironi: il Diavolo lo vince al cospetto di Atalanta e Messina.
Semifinale, duello con i rivali
Per accedere alla finale di Coppa Italia, il Milan deve vedersela – al pari del campionato – con il Napoli. Il match d’andata, in programma a San Siro, si gioca il 31 gennaio 1990. Queste le formazioni in campo:
MILAN: G. Galli, Salvatori, Maldini, Fuser, F. Galli, Baresi, Stroppa, Ancelotti, Massaro, Evani, Simone.
NAPOLI: Giuliani, Ferrara, Francini, Baroni, Alemao, Corradini, Fusi, Crippa, Zola, Maradona, Carnevale.
Tutto rinviato al ritorno
Nonostante il consueto ritmo e pressing, i rossoneri senza gli olandesi non riescono a timbrare il cartellino. E così si decide tutto nel ritorno.
Al “San Paolo”, due settimane dopo, il Milan quasi al completo supera l’ostacolo azzurro. L’equilibrio si spezza al 44′: cross di Colombo, velo di Stroppa e destro vincente di Massaro. I rossoneri possono così amministrare il vantaggio e nella ripresa chiudono i conti con Van Basten, su rigore. Risponde Maradona sempre dal dischetto. Massaro scappa via in contropiede e fissa il 3 a 1 che vale la finale.